Bob nació y creció en Ann Arbor, Michigan. Empezó a trabajar en restaurantes a mediados de sus veintes, desarrollando una pasión por la cultura y la energía gastronómica, especialmente en Zingerman's Deli. En 2003, jugó un papel clave en la apertura de Zingerman's Roadhouse y ha ido ascendiendo desde entonces. Desde 2017, es el chef ejecutivo de Roadhouse. Los intereses de Bob incluyen una profunda pasión por la gastronomía sureña y un firme compromiso con el apoyo a la agricultura local en Michigan y sus alrededores.